Avec ses 420'000 habitants, Santiago de Cuba est la deuxième ville du pays. Capitale de la culture afro-cubaine, elle est le berceau de la musique locale mais aussi de la littérature, et la politique, ce qui lui vaut, depuis des années, le statut de rivale de la Havane. Considérée comme la ville la plus typique de Cuba, ses habitants sont tous issus d'origines différentes, haïtiens, africains, espagnols et français, donnant ainsi à la ville un mélange multiculturel unique. Située au sud-est de l'île, Santiago est un contraste intéressant entre richesse culturelle et plages paradisiaques. Elle possède également l'un des principaux ports de l'île.